ใน Sex and the City ซีซั่น 5 สาว ๆ กลับมาพร้อมเรื่องราวชีวิตที่เข้มข้นและซับซ้อนยิ่งขึ้นในนิวยอร์ก แคร์รี แบรดชอว์ หยุดพักเรื่องเดทชั่วคราวและมุ่งมั่นกับงานเขียนของเธอจนได้ตีพิมพ์หนังสือเล่มแรก ขณะเดียวกันเธอก็เริ่มทำความรู้จักกับนักเขียนหนุ่มที่เข้ามาในชีวิต
มิแรนดา ในฐานะแม่มือใหม่ ต้องเผชิญความท้าทายในการสร้างสมดุลระหว่างหน้าที่การงาน การดูแลลูกน้อย และการรักษามิตรภาพอันแน่นแฟ้นกับสาว ๆ
ซาแมนธา ตัดสินใจกลับไปออกเดทกับริชาร์ดอีกครั้ง แม้ว่าความทรงจำจากการถูกนอกใจจะยังคงตามหลอกหลอน เธอต้องพยายามต่อสู้กับความไม่ไว้วางใจในความสัมพันธ์นี้
ชาร์ล็อตต์ ที่เพิ่งผ่านการหย่าร้างกับเทรย์ ต้องเผชิญหน้ากับแม่ของเขาในเรื่องสิทธิ์ในอพาร์ทเมนต์ ท่ามกลางการต่อสู้ทางกฎหมาย เธอได้พบกับทนายความผู้มีเสน่ห์และตกหลุมรักเขาโดยไม่รู้ตัว
ซีซั่นนี้เต็มไปด้วยเรื่องราวการค้นพบตัวเองของผู้หญิงสี่คนในช่วงเวลาต่าง ๆ ของชีวิต ทั้งความรัก มิตรภาพ และการเติบโต เป็นอีกหนึ่งซีซั่นที่สะท้อนถึงชีวิตของผู้หญิงในเมืองใหญ่ได้อย่างลึกซึ้งและจริงใจ