Two and a Half Men Season 8 ยังคงดำเนินเรื่องราวของ Charlie Harper (รับบทโดย Charlie Sheen) ชายโสดผู้ใช้ชีวิตหรูหราในบ้านริมชายหาด พร้อมความสนุกสนานไปกับไลฟ์สไตล์ที่เต็มไปด้วยความสบายและการผจญภัยในความสัมพันธ์กับผู้หญิง แต่ทุกอย่างไม่ง่ายอย่างที่เขาคิด เพราะเขาต้องปรับตัวให้เข้ากับ Alan พี่ชายที่เพิ่งหย่าร้าง และ Jake หลานชายวัยกำลังโต ที่มาขออาศัยอยู่ด้วย
ซีซั่นนี้เต็มไปด้วยความขัดแย้งและสถานการณ์ชวนหัวเราะ ทั้งความสัมพันธ์ในครอบครัวที่เต็มไปด้วยความแตกต่างและเรื่องราวยุ่งเหยิงจากตัวละครรอบตัว เช่น Judith อดีตภรรยาของ Alan ที่มักจะเข้ามาวุ่นวาย, Rose เพื่อนบ้านสาวผู้แอบหลงรัก Charlie อย่างไม่ลดละ และ Evelyn คุณแม่ของพวกเขาที่ชอบสร้างเรื่องให้ลูกชายทั้งสองต้องปวดหัว
แม้ซีซั่นนี้จะเน้นความสนุกสนานและอารมณ์ขันที่เกิดจากความสัมพันธ์ในครอบครัว แต่ก็สะท้อนถึงการปรับตัว การยอมรับ และความรักที่ยังคงมีอยู่ในครอบครัวที่ดูเหมือนจะวุ่นวายที่สุด