“When We Were Young” ถ่ายทอดเรื่องราวชีวิตที่แตกต่างกันอย่างสุดขั้วของสองสาวฝาแฝด ชูอิงอิง และ เสี่ยเอ๋อร์ ที่ถูกแยกจากกันตั้งแต่เกิด ชูอิงอิง เติบโตมาในครอบครัวเศรษฐีผู้เปี่ยมไปด้วยความรักและความสะดวกสบาย เธอได้รับโอกาสเข้าเรียนในโรงเรียนนานาชาติชั้นนำ ที่ซึ่งเธอมีชีวิตหรูหราและแวดล้อมไปด้วยเพื่อนฝูงในสังคมระดับสูง
ในทางกลับกัน เสี่ยเอ๋อร์ เติบโตมากับพ่อเลี้ยงเดี่ยวผู้ทำงานหนักเพื่อเลี้ยงดูลูกสาว ชีวิตของเธอเต็มไปด้วยความยากลำบาก เธอเรียนอยู่ที่วิทยาลัยเทคนิคซินหนานฟังและต้องเผชิญกับความท้าทายในการช่วยเหลือครอบครัวที่มีหนี้สินมากมาย
โชคชะตาพลิกผันเมื่อทั้งสองพบกันโดยบังเอิญ และตัดสินใจแลกเปลี่ยนชีวิตกันเพื่อเรียนรู้สิ่งที่ต่างฝ่ายไม่เคยสัมผัส ชูอิงอิงต้องปรับตัวเข้ากับชีวิตเรียบง่ายที่เต็มไปด้วยปัญหา ในขณะที่เสี่ยเอ๋อร์ต้องรับมือกับโลกหรูหราและความคาดหวังอันสูงลิ่วของสังคมชั้นสูง
เรื่องราวของพวกเธอเต็มไปด้วยความเข้าใจผิด ความขัดแย้ง และความอบอุ่นจากมิตรภาพและครอบครัว การเดินทางครั้งนี้จะพาทั้งคู่ค้นพบความจริงในตัวเองและสายสัมพันธ์ที่ลึกซึ้งระหว่างพี่น้อง